，但他暂时还可以相信女儿忠贞的品行。君士坦丁堡中，有关奥古斯都的家庭关系也引来了越来越多的非议，他的密友约翰·达拉瑟洛斯曾写信委婉地劝告他“注意影响”，西蒙一世则称“他不过是选择了大多数罗马皇帝都有的生活方式”。
但在结婚的第三年，西蒙一世的家庭关系无疑已经稳定下来，玛格丽特皇后生下了一个健康的男孩，令担心继承人问题的贵族们总算松了口气（他们选择性忽略了西蒙一世给他的儿子起名阿兰），与此同时，布拉班特的阿兰开始越来越多地参与到帝国的事务中，他为奥古斯都组建了对他绝对忠诚的“直辖卫队”，他们身兼护卫与监察的职能，与传统的瓦兰吉卫队各司其职，直辖卫队再度加强了奥古斯都对帝国的控制力，但也令他和旧贵族的矛盾更加激化。
尽管西蒙一世与布拉班特的阿兰的关系更为人熟知并津津乐道，但事实上，他对他的妻子也非常关爱，爱她如爱自己，他不顾贵族们的反对在君士坦丁堡为妻子修建了一座天主教教堂，每次同贵族们争吵后“只想像孩子一样靠在她怀里”，在她生病时“破天荒地地虔诚祈祷”，她被视为唯一一个可以从西蒙一世手里救下罪犯的人。在玛格丽特第二次怀孕时，西蒙一世日夜守候在妻子身边，当他唯一的女儿出生时他“喜极而泣”，他以他最敬爱的祖母为他的女儿起名安娜，尽管安娜公主被认为和布拉班特的阿兰更加相似，被怀疑是皇后的私生子。
不论如何，妻子和情人在一定程度上改变了西蒙一世的执政风格，就连不喜欢玛格丽特皇后和阿兰爵士的约翰·达拉瑟洛斯都承认西蒙一世在他那受人非议的家庭关系里学会了温和与忍让，“这能帮助他成为一个更好的统治者”，不过在西蒙一世从家庭生活中得到慰籍、并逐渐消弭早年的戾气时，他的统治开始变得不太顺利，1253年至1258年，他的帝国接连发生地震、干旱和洪水，和他祖父在位时的风调雨顺对比鲜明，对此有谣言宣称这是上帝对奥古斯都罪恶喜好的惩罚，并诅咒他两个年幼的孩子，西蒙一世暴跳如雷，他逮捕了散布谣言者，打算将他们处以极刑，在妻子的求情下才不情不愿地宽恕他们，但仍将他们驱逐出君士坦丁堡。
1258年，西蒙一世又先后接到了他的两位亲属的死讯，一位是他的姑姑埃莉诺王后，另一位是他的叔叔阿基坦公爵腓力，尽管和腓力·塞萨罗亚并不像他同狄奥多西·塞萨罗亚那么亲密，但得知叔叔去世时他仍然非常悲伤（他的岳父腓力三世比他更悲伤，他不眠不休地守候在腓力·塞萨罗亚的遗体边，在他的葬礼上甚至扑进棺材里，五年后，他也去世了，遵照他的遗愿和他的挚友一起安葬在巴黎圣母院的墓室，陪伴他们的还有彼此的妻子），但他同样意识到，一个旧的时代已经落幕，他应该在先祖的伟业上更进一步。他计划对西西里作战，将此地彻底纳入统治，并以此为跳板进攻意大利。
在当时看来，奥古斯都的计划是可行的，他年轻体健，军事才能出众，麾下良将如云，而亨利九世正忙于镇压内部叛乱，无暇顾及意大利，当时的记录中，罗马人已经将罗马城视为他们的囊中之物，西蒙一世或许可以提前一百多年完成君士坦丁十一世的成就－－－如果不是他在三十三岁时骤然去世。
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遗嘱与混乱
西蒙一世的病逝非常突然，令所有人都措手不及：1260年4月12日，他还在和阿兰爵士商议作战计划，陪伴他的孩子们玩耍，并为妻子订购了一批她喜爱的意大利工艺品（战争爆发后商贸往来很可能中断），但4月13日，他在御前会议上忽然昏倒，呼吸急促、呕吐不止，随即高烧不退，无法下床站立。
4月15日，医生宣布他的生命将在一至两天内结束，得知这一噩耗，玛格丽特皇后悲痛欲绝，但病床上的西蒙一世反而提起精神安慰她：“不要哭，玛格丽特，我答应过你不会再让你哭泣”，他随即开始安排他的身后事。他即刻给米海尔·杜卡斯和约翰·达拉瑟洛斯写信，让前者停止征伐西西里的计划转而前往君士坦丁堡护驾，又委派后者担任他儿子的摄政，并善待他的妻子和情人，同时他让阿兰爵士召回他的直辖卫队，“在他们回来之前你们不要公布我的死讯，也不要离开大皇宫”，安排好这一切后，他将自己的指环交给他的儿子阿兰，抚摸着他的头发对他做了最后的叮嘱，到了晚上，他烧得更加严重，他断断续续地呼唤着自己亲人的名字，有的能回答他，有的则不能，他在4月16日凌晨去世，留下无尽的遗憾和悲伤欲绝的家人，后来他的儿子阿兰一世对自己的儿子艾德蒙回忆父亲临终前的嘱托：“我父亲让我保护家人，善待人民，幸福生活，可我一样也没有做到”。
西蒙一世要求他的家人在忠于他们的人回到君士坦丁堡前不离开大皇宫显然是担心都城内的旧贵族会对他们不利，他非常清楚他的妻子和情人被视为蛊惑他的外来者，只是因为他的威严大臣们才对他们保持表面的敬意。奥古斯都的死讯在一开始被严格封锁，但他毕竟是在御前会议上晕倒，因此贵族们很难不怀疑，4月18日，他们终于确信了奥古斯都已经去世，虽然对未竟的征服事业抱有遗憾，但他们更欣喜于从此不再听命于“被拉丁人蛊惑的冷酷暴君”，他们非常清楚，西蒙一世不可能不对他的家人有所安排，一旦米海尔·杜卡斯和约翰·达拉瑟洛斯回到君士坦丁堡，他们将迎来灭顶之灾，因此他们抢先行动，冲入大皇宫逮捕了阿兰爵士，并控制了玛格丽特太后与年幼的小皇帝和公主。
他们的行动如此顺利需要依赖于瓦兰吉卫队的倒戈，因为西蒙一世更加依赖新建立的直辖卫队，与旧贵族联系更加紧密的瓦兰吉卫队自感被奥古斯都疏远，因此参与了这次行动，这被视为瓦兰吉卫队历史上最可耻的背叛。阿兰爵士被指控谋杀西蒙一世并意图通过控制小皇帝来独揽大权，玛格丽特太后则被指控通奸和异端，阿兰一世和安娜公主则被软禁在圣索菲亚大教堂中，由虔诚的修士看管，他们每天只能得到少于必需的食物，还要时时忍受责骂与羞辱，而仅仅一周以前，他们还是深受家人宠爱的紫衣贵族。
安娜公主很快开始生病，但修士拒绝为她提供医治，不论她的哥哥怎样命令或者哀求，而他们的母亲和舅舅则更加悲惨，阿兰爵士否认对他的一切指控，他用尽全力反抗，诅咒着背叛死去的西蒙一世的贵族，“你们妄图成为帝国的主人，实则不过是蛀虫和篡权者，西蒙最大的错误是容许你们苟延残喘，但忠于他的人迟早会替他做”，他死于酷刑